(31) Yoshihito Nishioka (Japan) - (18) Karen Khachanov (Russische Föderation) 0:6, 0:6, 6:7(4:7)
(10) Hubert Hurkacz (Polen) - (29) Sebastian Korda (USA) 6:3, 3:6, 2:6, 6:1, 6:7(7:9)
(3) Stefanos Tsitsipas (Griechenland) - (15) Jannik Sinner (Italien) 6:4, 6:4, 3:6, 4:6, 6:3
Jiri Lehecka (Tschechische Republik) - (6) Felix Auger-Aliassime (Kanada) 4:6, 6:3, 7:6(7:2), 7:6(7:3)
(5) Andrey Rublev (Russische Föderation) - (9) Holger Rune (Dänemark) 6:3, 3:6, 6:3, 4:6, 7:6(7:9)
(22) Alex de Minaur (Australien) - (4) Novak Djokovic (Serbien) 2:6, 1:6, 2:6
Ben Shelton (USA) - JJ Wolf (USA) 6:7(5:7), 6:2, 6:7(4:7), 7:6(7:4), 6:2
(24) Roberto Bautista Agut (Spanien) - Tommy Paul (USA) 2:6, 6:4, 2:6, 5:7